В грозном 1941 году Вязьме вновь, как и в предшествующие столетия, суждено было сыграть роль оборонительного рубежа на пути к Москве. 2 октября противник приступил к реализации плана по захвату советской столицы — операции «Тайфун». Советское командование на вяземском направлении подготовило две оборонительные линии, где были сосредоточены силы Западного и Резервного фронтов.
Однако врагу удалось взломать своими танковыми клиньями советскую оборону севернее и южнее трассы Москва — Минск. И, развивая наступление на восток, захватить Вязьму, тем самым окружив огромную советскую группировку — образовался печально известный вяземский котёл. Зажатыми в кольцо здесь оказались в общей сложности 37 дивизий, 9 танковых бригад, 31 артиллерийский полк и 4 полевых управления армий. Вопреки планам гитлеровцев, окружённые войска не только оказывали сопротивление, но и предпринимали многочисленные попытки прорыва и выхода на «большую землю».
Перед атакой, 1941 г. под Вязьмой. Из архива Вяземского историко-краеведческого музея
Судьба Москвы, которую на тот момент защищать было «некому и нечем», зависела от того, как долго окружённые советские войска смогут оказывать сопротивление, не давая задействовать неприятельские силы для штурма столицы.
Под Вязьмой, октябрь 1941 г. Из архива Вяземского историко-краеведческого музея
Немцы отводили на разгром окружённой советской группировки всего несколько дней, но боевые действия в районе вяземского котла шли до 14–18 октября, сковывая в первые дни до 28 дивизий противника. Судьба советских воинов под Вязьмой была трагичной: тысячи погибли, некоторым удалось пробиться или влиться в партизанские отряды. Абсолютное большинство окруженцев (согласно немецким данным, 600 тысяч человек) оказались в плену. Большая часть из них погибнет в немецких лагерях до весны 1942 года. Мужество и стойкость окружённых войск позволили советскому командованию предпринять экстренные меры по обороне Москвы, победить в Московской битве и в войне.
17 долгих месяцев продолжалась оккупация Вяземского района. Нацистский «новый порядок» оставил незаживающую, кровавую рану в истории города и района. Изначально амнистированные своим командованием нацисты и их пособники расстреливали, вешали, морили голодом и сжигали наших людей.
Только в Вязьме гитлеровцами было уничтожено около 30 тысяч мирных граждан и военнопленных.
Под Вязьмой. 1941 г. Из архива Вяземского историко-краеведческого музея
На территории Вяземского района (в довоенных границах) в период оккупации было расстреляно, повешено и сожжено 878 человек; от голода и болезней умерло 1 946 человек (детей и подростков: расстреляно и повешено — 106, умерло от голода и болезней — 787). К этой цифре необходимо прибавить 773 расстрелянных и сожжённых жителей Семлевского района, среди которых 292 женщины и 200 детей, и 802 жителей Тумановского района (присоединённых после войны к Вяземскому району). Таким образом, в современных границах Вяземского района гитлеровскими захватчиками и их пособниками было уничтожено 2 453 человека.
На этой территории гитлеровцами было сожжено вместе с жителями шесть деревень. Жертвами чудовищных преступлений стал 841 человек. В Вяземском районе произошёл самый массовый факт сожжения людей на территории Советского Союза. 7 марта 1943 года в деревню Чертово бывшего Тумановского района из окрестных сёл и деревень гитлеровцами было согнано более 400 местных жителей. Людей в количестве 450 (по другим данным — 458) человек загнали в огромный сарай и открыли по нему огонь из пулемётов. Затем нацисты обложили строение соломой и подожгли. В огне погибли все, включая малолетних детей. Уцелел только один мальчик Семён Самуйлов, 14 лет, его спасли подоспевшие бойцы Красной армии.
Колонна советских военнопленных под Вязьмой, 1941 г. Из архива Вяземского историко-краеведческого музея