Олег Якубсон родился в Ливнах в семье педагогов. Окончил Орловский педагогический институт. После армии вернулся в Ливны. Работал учителем географии и биологии.
Олег Леонидович исследовал Ливенский край и его историю. Он организовывал школьные походы, в которых находил интересные исторические артефакты.
Во многом усилиями О. Л. Якубсона был создан Ливенский краеведческий музей, где он работал старшим сотрудником. Главным же открытием Олега Леонидовича стали останки ископаемого животного Девонского периода, которое назвали Jakubsonia livnensis — Якубсония ливенская. Это открытие принесло Якубсону мировую известность.
О. Л. Якубсон активно участвовал в общественной жизни Ливен. По его инициативе создали мемориал жертвам репрессий 1930-х годов. Он помог восстановить исторический герб Ливен.
До конца жизни Олег Леонидович продолжал исследования. Его труды показывают, как много может сделать человек для сохранения истории родного края.