GPS: 57.9795448 , 33.254125
Церковь во имя Введения во храм Пресвятой Богородицы существовала в Валдае с 1675 года и первоначально была деревянной. Её строительство было обусловлено тем, что в это время в городе не было «тёплых» церквей для зимних богослужений. Жители жаловались, что «за великою зимностью» литургию приходится совершать «с нуждою». Бедняки, не имевшие подходящей одежды, вовсе не могли ходить в церковь в большую стужу.
По челобитью «служек» Иверского монастыря, а также «стрельцов», «посадских людей и мещан» новгородский митрополит Корнилий выдал храмозданную (о разрешении «здания» — строительства) грамоту, в общих чертах определявшую как внешний, так и внутренний вид постройки. Отдельно оговаривалось, что верх не должен быть шатровым. Таким образом продолжал соблюдаться запрет, изданный патриархом Никоном — он считал канонически допустимыми только купола.
Деревянная церковь горела во время пожаров и отстраивалась заново по меньшей мере один раз — в 1700 году. Позднее, в 1762 году, на её месте появилась новая церковь — одна из старейших каменных построек Валдая. Вместе с Троицким собором она оформила восточную сторону торговой площади и стала одной из значимых доминант в городе. По меньшей мере с XVII века Валдай делился на два церковных прихода: его северная половина была приписана к Введенской церкви, а южная к Троицкому собору.
В 1788 году в Введенской церкви был надстроен второй этаж, где разместился другой храм — Вознесенский. Пятиярусная колокольня была общей. Позднее были пристроены два придела — во имя иконы Пресвятой Богородицы «Всех скорбящих Радость» и Трёх святителей. В таком виде здание сохранялось до советского времени, однако после пожара 1881 года Вознесенский храм не был восстановлен.
Бесстолпная, с единственной апсидой, церковь представляла собой один из немногих в городе памятников раннего классицизма. Однако её дальнейшая судьба оказалась непростой. В 1932 году церковь была закрыта и лишилась купола. По сведениям краеведов, первоначально её передали местному Дому просвещения. Впоследствии здесь размещалась пожарная часть, после выезда которой здание долго пустовало. Несмотря на разрушения, на фасадах уцелел кирпичный декор — наличники, карнизы и угловые лопатки. В 1997 году церковь была внесена в реестр памятников истории и культуры местного значения. Реставрация, начавшаяся в 2022 году, должна вернуть зданию его первоначальный облик.