GPS: 53.7483300806161 , 39.606064472883524
Название «Ряжский» указывает на былую принадлежность монастыря к Пехлецкому стану Ряжского уезда. Первое упоминание в документах датируется 1631 годом. Предполагается, что монастырь основан в XVI веке.
Согласно преданию, монастырь основан в конце XIV века. Его история связана с именем героя Куликовской битвы 1380 года Александра Пересвета. В монастыре хранился «Пересветов посох» — почитаемая реликвия. В 1764 году посох перенесли из упразднённого Троицкого Скопинского монастыря (см. Раздел IV).
В 1920-х годах монастырь закрыли, постройки использовались в хозяйственных целях. К 1995 году, когда территорию вернули РПЦ, здания были заброшены и частично разрушены. Сейчас храмы полностью восстановлены, как и ограда, колокольня, хозяйственные постройки. Работает иконописная мастерская.
В ансамбле монастыря: храм Святого Димитрия Солунского (в 1628 году был деревянным, отстроен в камне в 1760-х годах, возобновлён в 1829 году, в 1854 году расписаны стены, установлен пятиярусный иконостас); храм Святого Сергия Радонежского с приделами святых Константина и Елены и иконы «Всех скорбящих радость» (в 1749 году упоминается как деревянный, отстроен в камне в 1770 году); трёхъярусная колокольня с проездными воротами (начало XIX века). В монастырской вотчине до секуляризации в 1764 году находились село Дмитриевское (Чекино, слободка Пичина) и деревня Ермоловская. Монастырь — объект культурного наследия РФ.